Le prime tracce di insediamento umano risalgono all’Età de Ferro (IX°-VIII° secolo a.C.). Gli etruschi scelsero questo posto magico e ci hanno lasciato la Necropoli di Orli, con 20 tombe a camera. Successivamente la presenza dei Romani è testimoniata da una tomba in località Escaiole e l’ara sepolcrale di Marco Ulipio Epaphrodito, collaboratore dell’imperatore Traiano.
In un documento dell’inizio del XI secolo si legge che il Vescovo di Volterra era proprietario del Castello di Casole, importante caposaldo in un territorio al centro delle mire di Firenze e di Siena. I primi statuti comunali risalgono agli inizi del XIII° secolo, quando il territorio passò sotto l’influenza di Firenze.
Dopo la battaglia di Montaperti (1260), in cui Firenze fu nettamente sconfitta da Siena, quest’ultima città diventò il riferimento per Casole. Il borgo fu ampliato e furono aggiunte nuove fortificazioni. Agli inizi del XVI° secolo Casole fu di nuovo sotto l’influenza di Firenze.
Giacomo Piuccini trascorse varie estati nella località Boscolungo, nei pressi di Casole. E fu in quella del 1903 che compose la celebre opera “Madama Butterfly” in una casa (oggi proprietà di privati) sulla quale recentemente è stata posta una lapide-ricordo.
Costruita nel XII secolo in stile romanico consacrata nel 1161, fu più volte rimaneggiata, tanto che dalla facciata esterna è possibile individuare facilmente le varie fasi costruttive. Subito all’ingresso troviamo il fonte battesimale cinquecentesco. Sulla parete sinistra il Cenotafio di Beltramo Aringhieri, opera attribuita a Marco Romano; mentre sulla parete destra troviamo due dipinti che raffigurano l’Annunciazione e il Presepio ed una terracotta di Giovanni della Robbia.
All’interno della Canonica della Collegiata, il Museo archeologico e della Collegiata raccoglie reperti e opere d’arte sacra. La sezione archeologica documenta, attraverso reperti provenienti da necropoli della zona, l’occupazione del territorio da parte degli Etruschi. La parte dedicata all’arte sacra conserva varie opere pittoriche medievali e rinascimentali ed oggetti provenienti dalla Collegiata.
Un fortilizio trecentesco considerato uno dei più importanti castelli valdelsani, oggi sede del Comune. Imponente base quadrangolare con una massiccia torre in pietra nell’angolo nord ovest ed un’altra più piccola che sporge in diagonale all’angolo opposto.
Nell’atrio ogni 15 giorni, vengono organizzate mostre di pittura contemporanea di artisti senesi che hanno grande risonanza in tutto il territorio.
La facciata è ornata con gli stemmi delle antiche famiglie di Casole e Siena. Attuale sede della Pinacoteca d’Arte Senese del 900.
Posta su una piccola altura a poche centinaia di metri da Casole, la Chiesa di San Niccolò è documentata fin da 1348. Al suo interno possiamo trovare affreschi di Vincenzo e Francesco Rustici e, sull’altare maggiore, una Madonna di scuola senese del trecento.
Tra Casole e Chiusdino, immerso nei boschi, c’è il Parco Selva di Sogno L’arte, pieno di sculture e pitture murarie. Un posto incantato dove la natura è cornice e opera allo stesso tempo, un angolo di mondo perfetto per meditare e fare rilassanti passeggiate.
Imperdibili i vicini Borghi di San Gimignano, dichiarato Patrimonio dell’Unesco, Volterra e Monteriggioni, il castello fortificato, cantato anche dal sommo Poeta Dante Alighieri.
Essendo in territorio senese non poteva macare Il Palio di Casole d’Elsa, la corsa di cavalli che assegna la vittoria ad una delle sei contrade
A Natale gli abitanti mettono in scena tutti insieme un enorme presepe vivente: uno spettacolo che richiama moltissimi visitatori.
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