Ma perché i cistercensi decisero di costruire un così imponente complesso in quella defilata valle attraversata dal fiume Merse?
Galgano Guidotti nacque nel 1148 a Chiusdino da una famiglia di piccola nobiltà locale, e morì il 3 dicembre 1181.
Visse la sua adolescenza da cavaliere libero e incline ai divertimenti più sfrenati, finchè la sua vita cambiò radicalmente, diventando un vero Santo Cavaliere di Dio.
Un giorno, mentre viaggiava il suo cavallo si rifiutò di continuare e di sua iniziativa lo condusse a Montesiepi, esattamente nello stesso edificio tondo dove precedentemente aveva incontrato i dodici apostoli.
Galgano non ebbe alcun dubbio: quello era un luogo sacro e meritava una croce. Provò a cercare del legno per costruirla ma non lo trovò, allora decise di prendere la propria spada e conficcarla nella roccia. E la spada entrò come se la roccia fosse terra morbida. In questo modo apparve una croce praticamente perfetta.
Poi, mentre indossava il suo mantello come saio, una voce santa lo invitò a fermarsi in quel luogo e fu così che Galgano iniziò la sua vita da eremita, vivendo da quel giorno nei boschi e nutrendosi solo di erbe selvatiche.
Durante un suo pellegrinaggio a Roma tre ladri tentarono di rubare la spada ma, non riuscendoci, la ruppero. Al ritorno il santo trovò la spada spezzata e si ritenne responsabile dell’accaduto per essersi allontanato. Intervenne la voce divina che gli disse di unire i pezzi e così facendo la spada si ricompose miracolosamente.
Da allora Galgano restò in quel luogo fino alla fine dei suoi giorni, morendo in preghiera sulla spada nella roccia. Quattro anni dopo venne santificato da papa Lucio III e il culto di San Galgano si diffuse ovunque tra i cavalieri e San Michele Arcangelo diventò il protettore della cavalleria.